Exercer opções de ações e impostos

Como Calcular o Imposto Mínimo Alternativo para as Opções de Ações por Exercício.
O Imposto Mínimo Alternativo (AMT) pode ser aplicado a atuais e antigos empregados de companhias de capital fechado quando eles exercerem suas opções de ações de incentivo (ISOs) se o valor justo de mercado for maior que o preço de exercício. A AMT pode ter um impacto significativo no caixa daqueles que exercem seus ISOs.
As ISOs podem mudar para NSOs: Diferentemente das ISOs, os detentores de opções de ações não qualificadas (NSOs) estão sujeitos a impostos no exercício se o valor justo de mercado da ação for maior que o preço de exercício (& # 8220; spread & # 8221;). Por outro lado, os exercícios do ISO estão sujeitos somente à AMT, que não é computada até que você arquive seus impostos no mês de abril seguinte. No entanto, esteja ciente de que, se você sair de uma empresa e negociar uma extensão em seu período de exercício com mais de 90 dias, suas ISOs se tornarão opções de ações não qualificadas. Os NSOs são mais tipicamente associados a não funcionários, como contratados e parceiros comerciais externos. Além disso, os empregadores são obrigados a reter pelo menos 25% do spread no momento do exercício do ONS. Essa retenção inclui federal, medicare, FICA e impostos estaduais aplicáveis. Contratantes independentes podem evitar os impostos de retenção obrigatórios, recebendo um 1099 e manipulando seus impostos estimados por conta própria. No entanto, os contratados que já foram funcionários ainda estão sujeitos a impostos de retenção obrigatórios pela empresa.
Deixando o ESO Fund o Exercício e os Impostos: Como o custo de exercício das opções de ações já é muito alto, a adição de impostos torna todo o investimento ainda mais arriscado. Uma solução para reduzir esse risco é obter um adiantamento do ESO Fund para cobrir todo o custo do exercício de suas opções de ações, incluindo o imposto. Você mantém um potencial ilimitado sem arriscar seu capital pessoal. Se você exercitou suas opções de ações ISO no início deste ano e está preocupado com a carga tributária no ano que vem, o ESO é uma solução ideal, pois podemos fornecer dinheiro para a AMT e para o custo do exercício original.
Disposição Desqualificante: Se a transação do ESO ocorrer durante o mesmo ano fiscal em que você exercer suas ISOs, poderá haver uma economia substancial de impostos na forma de uma Disposição Desqualificante da AMT em que a AMT é eliminada e substituída apenas por seus lucros reais de liquidez.
Créditos AMT e Dupla Tributação: Outro benefício de usar os recursos do ESO para pagar sua AMT é ter créditos AMT para anos subseqüentes, quando você não estiver sujeito à AMT. Este é um resultado muito comum, porque muitas pessoas só acionam AMT durante o ano em que exercem um grande bloco de opções de ações. Da mesma forma, deixar o ESO pagar seus impostos retidos na fonte em um exercício de NSO tem o benefício indireto de reduzir sua responsabilidade AMT. No entanto, lidar com créditos AMT ao longo de muitos anos pode, na verdade, ser uma forma onerosa de dupla tributação, uma vez que você ainda está sujeito a impostos sobre ganhos de capital na sua venda final. Ter deixado o ESO financiar o AMT extra pode ser um alívio bem-vindo comparado ao pagamento de impostos duas vezes sobre o mesmo estoque.
Processo de aprovação rápida: você retém o título do estoque em uma transação do ESO. Uma vez que você não tem que transferir a ação ou prometer como garantia, isso simplifica muito a documentação necessária para obter um adiantamento do ESO. Você também mantém a capacidade de pagar o ESO a qualquer momento antes da saída da empresa. Para mais informações sobre como o ESO pode beneficiá-lo, entre em contato conosco.

Exercer opções de ações e impostos
Se você receber uma opção para comprar ações como pagamento por seus serviços, você pode ter renda quando você recebe a opção, quando você exerce a opção, ou quando você descarta a opção ou ações recebidas quando você exerce a opção. Existem dois tipos de opções de compra de ações:
As opções concedidas sob um plano de compra de ações para funcionários ou um plano de opção de ações incentivadas (incentive stock option, ISO) são opções de ações estatutárias. As opções de compra de ações que não são concedidas nem em um plano de compra de ações de empregado nem em um plano de ISO são opções de ações não estatutárias.
Consulte a Publicação 525, Renda tributável e não tributável, para obter assistência para determinar se você recebeu uma opção de compra de ações estatutária ou não estatutária.
Opções estatutárias de ações.
Se seu empregador lhe concede uma opção de compra de ações legal, geralmente você não inclui nenhum valor em sua receita bruta quando você recebe ou exerce a opção. No entanto, você pode estar sujeito a um imposto mínimo alternativo no ano em que exercer um ISO. Para mais informações, consulte as instruções do formulário 6251. Você tem renda tributável ou perda dedutível quando vende as ações que você comprou ao exercer a opção. Você geralmente trata esse valor como um ganho ou perda de capital. No entanto, se você não atender aos requisitos especiais do período de detenção, você terá que tratar o rendimento da venda como receita ordinária. Adicione esses valores, que são tratados como salários, com base no estoque na determinação do ganho ou perda na disposição do estoque. Consulte a Publicação 525 para obter detalhes específicos sobre o tipo de opção de estoque, bem como regras para quando o rendimento é relatado e como a renda é reportada para fins de imposto de renda.
Opção de Stock de Incentivo - Após o exercício de uma ISO, você deve receber do seu empregador um Formulário 3921.pdf, Exercício de uma Opção de Compra de Incentivo sob a Seção 422 (b). Este formulário informará datas e valores importantes necessários para determinar o montante correto de capital e renda ordinária (se aplicável) a serem reportados no seu retorno.
Plano de Compra de Ações para Funcionários - Após sua primeira transferência ou venda de ações adquiridas pelo exercício de uma opção concedida sob um plano de compra de ações, você deve receber do seu empregador um Formulário 3922.pdf, Transferência de Ações Adquiridas através de um Plano de Compra de Ações do Funcionário 423 (c). Este formulário relatará datas e valores importantes necessários para determinar o valor correto do capital e renda ordinária a serem reportados no seu retorno.
Opções de ações não estatutárias.
Se o seu empregador lhe concede uma opção de ações não estatutária, o valor da receita a incluir e o tempo para incluí-lo depende se o valor justo de mercado da opção pode ser prontamente determinado.
Valor Justo de Mercado Determinado - Se uma opção for ativamente negociada em um mercado estabelecido, você pode determinar prontamente o valor justo de mercado da opção. Consulte a Publicação 525 para outras circunstâncias em que você pode determinar prontamente o valor justo de mercado de uma opção e as regras para determinar quando você deve reportar renda para uma opção com um valor de mercado justo prontamente determinável.
Não prontamente determinado Valor justo de mercado - A maioria das opções não estatutárias não tem um valor justo de mercado prontamente determinável. Para opções não estatísticas sem um valor de mercado justo prontamente determinável, não há evento tributável quando a opção é concedida, mas você deve incluir no resultado o valor justo de mercado das ações recebidas em exercício, menos o valor pago, quando você exerce a opção. Você tem renda tributável ou perda dedutível quando vende as ações que você recebeu ao exercer a opção. Você geralmente trata esse valor como um ganho ou perda de capital. Para informações específicas e requisitos de relatórios, consulte a Publicação 525.

Obter o máximo de opções de ações do empregado.
Um plano de opção de estoque de empregado pode ser um instrumento de investimento lucrativo se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos há muito funcionam como uma ferramenta de sucesso para atrair executivos de alto nível. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular de atrair funcionários não executivos.
Infelizmente, alguns ainda não conseguem aproveitar ao máximo o dinheiro gerado pelo estoque de funcionários. Compreender a natureza das opções de ações, a tributação e o impacto sobre a renda pessoal é fundamental para maximizar esse benefício potencialmente lucrativo.
O que é uma opção de ações para funcionários?
Uma opção de compra de ações para funcionários é um contrato emitido por um empregador para um funcionário comprar uma quantidade fixa de ações da empresa a um preço fixo por um período limitado de tempo. Existem duas classificações gerais de opções de ações emitidas: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).
As opções de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, as OSNs são oferecidas a funcionários não executivos e diretores ou consultores externos. Por outro lado, as ISOs são estritamente reservadas aos funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações de incentivo recebem tratamento fiscal favorável, pois atendem às regras estatutárias específicas descritas pelo Código da Receita Federal (mais sobre este tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).
Os planos NSO e ISO compartilham um traço comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e o Internal Revenue Code.
Data de Outorga, Expiração, Vesting e Exercício.
Para começar, os funcionários geralmente não recebem a total propriedade das opções na data de início do contrato, também conhecido como a data da concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como cronograma de vesting ao exercer suas opções. A programação de aquisição começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um empregado pode exercer um número específico de ações.
Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data da concessão, mas um ano a partir dessa data, 200 ações serão adquiridas, o que significa que o empregado terá o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são investidas, e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido por uma data de expiração. Nesta data, o empregador não se reserva o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.
Uma opção de ações para funcionários é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de barganha, e o imposto a pagar sobre o contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.
Tributação de opções de ações de funcionários.
O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar pagar impostos pesados ​​sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opções de ações depende do tipo de opção detida.
Para opções de ações não qualificadas (NSO):
A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de barganha de uma opção de ações não qualificadas é considerado "compensação" e é tributado às alíquotas normais de imposto de renda. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de US $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício é de US $ 50. O elemento de barganha no contrato é (US $ 50 a US $ 25) x 100 = US $ 2.500. Note que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda do título aciona outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será reportada como um ganho (ou perda) de capital de curto prazo e estará sujeita a imposto a taxas de imposto de renda ordinárias. Se o funcionário decidir vender as ações um ano após o exercício, a venda será informada como um ganho de capital a longo prazo (ou perda) e o imposto será reduzido.
As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento tributário especial:
A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de barganha de uma opção de ações de incentivo pode acionar o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente após o exercício, o elemento de barganha é tratado como receita ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que o estoque A seja concedido em 1º de janeiro de 2007 (100% adquirido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso deseje relatar o ganho do contrato como ganho de capital de longo prazo, a ação não poderá ser vendida antes de 1º de junho de 2009.
Outras considerações.
Embora o momento de uma estratégia de opção de estoque seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto importante do planejamento de opções de ações é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser devidamente diversificados.
Um funcionário deve desconfiar de posições concentradas nas ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugerem que o estoque da empresa deve representar 20% (no máximo) do plano de investimento geral. Embora você possa se sentir confortável ao investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro se diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para o seu portfólio.
Bottom Line.
Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atraente. Qual a melhor maneira de incentivar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, entretanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos tributários de possuir e exercer suas opções.
Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender o seu estoque de empregado imediatamente após o exercício induzirá o maior imposto sobre ganhos de capital de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

Quando você deve exercer suas opções de ações?
As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.
Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantia de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital a longo prazo muito mais baixo.
É provável que você incorra em uma AMT se exercer suas opções após o valor justo de mercado ter subido acima do preço de exercício, mas não as vender. A AMT que você provavelmente incorrerá será a alíquota federal de AMT de 28% vezes a quantia pela qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas AMT estadual com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração de sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.
Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.
Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias do seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente do 409A avalia suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então você deve uma AMT de $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos devidos quando vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você finalmente venderá suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente. net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.
Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou venha a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que, em conjunto, ganha US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum federal e estadual de 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado do exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deve impostos sobre rendimentos ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.
83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.
Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.
A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).
Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.
Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:
No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.
Cenário dos Funcionários Iniciais.
Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.
Alta probabilidade de sucesso.
Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.
O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.
Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixa, caso tenham sido detidas por mais de um ano após o exercício e suas opções tenham sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para o exercício, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações provavelmente serão líquidas e valorizadas pelo que você achará um preço justo.
As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Geralmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda pelo menos um ano após a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ser tornada pública + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando sua recuperação). Portanto, você assumirá o risco mínimo de liquidez (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa informe que solicitou uma oferta pública inicial de ações.
Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.
Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO da Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.
Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não creio que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, por isso, se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), poderá fazer sentido. Exercer mais cedo provavelmente significa um AMT mais baixo porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.
A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal de AMT é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo marginal combinada de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto de renda federal e estadual de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Compra ou Restricted Stock Grant, Parte 1 para um cronograma de imposto federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.
Procure a ajuda de um profissional.
Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.
As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas para investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.
Sobre o autor.
Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve seu bacharelado na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você exercita opções.
Eu amo o filme Wall Street porque a busca obstinada de Gordon Gekko por dinheiro levou à sua queda. Esta não é apenas uma história de Hollywood. No meu papel anterior como contador de impostos no Vale do Silício, vi muitos executivos e funcionários se tornarem gananciosos também. Ao tentar obter um ganho antecipado nas ações de sua empresa, eles exerceram tantas opções de ações que não tinham dinheiro suficiente para pagar os impostos devidos sobre seus ganhos.
Um número surpreendentemente grande de pessoas cai nessa armadilha. Alguns deles são apenas mal informados. Outros, eu acredito, são superados por sua ganância: isso faz com que eles esqueçam que os preços das ações podem cair ou subir, ou os impede de abraçar um plano racional para pagar os impostos.
Até um riacho.
Na maioria dos casos, quando você exerce suas opções, o imposto de renda será devido sobre o excesso do valor da opção (definido pelo conselho de administração da empresa, se for privado, ou pelo mercado, se for público) sobre seu exercício preço.
Se você tem opções não qualificadas (“Non quals” ou NQOs), seu empregador deve reter os impostos quando você exerce suas opções, como se tivesse recebido um bônus em dinheiro. O empregador decide quanto reter, com base nas diretrizes do IRS e dos estados. A menos que você vender ações no momento do exercício para cobrir sua retenção, você terá que escrever um cheque ao seu empregador para os impostos retidos.
Se você tem opções de ações de incentivo (ISOs), seu empregador não reterá impostos. Isso significa que você deve se autorregular e reservar os impostos que você deve.
Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos.
Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos. Se você não tiver recursos para pagar o imposto devido em um exercício de opção, considere exercer menos opções para não criar uma obrigação de imposto de renda que não possa pagar.
A seguir estão dois cenários que mostram o que pode acontecer se você ficar ganancioso e exercitar tantas opções (não qualificadas ou ISOs) quanto possível sem um plano. Você pode encontrar-se em um atoleiro financeiro, preso devido mais impostos do que você tem dinheiro em mãos para pagar.
CENÁRIO NQO.
Você exerce uma opção de ações não qualificadas quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Sua renda de compensação tributável é de US $ 100.
Suponha que você esteja na mais alta faixa de imposto de renda federal e estadual, portanto você deve 50% do ganho ao governo.
Seu imposto sobre o exercício é de US $ 50. Você deve passar um cheque para seu empregador pelos US $ 35 de impostos federais e estaduais que a empresa deve reter. Você ainda deve US $ 15 em impostos.
Nesse ponto, você possui ações no seu empregador, pagou US $ 10 para exercer as opções e US $ 35 para retenção de impostos.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.
O resultado final é que você não tem ações, gastou US $ 35 para impostos e ainda deve US $ 15 em impostos (os US $ 10 para o NQO e US $ 10 para zero).
Coloque zeros suficientes atrás desses números e você poderá ver como isso se torna um problema.
Sim, a perda de US $ 100 na venda de ações é dedutível, mas é uma perda de capital. A dedução da perda pode estar sujeita a limites anuais, portanto, sua economia fiscal pode não ser realizada por muitos anos.
CENÁRIO ISO.
Você exerce um ISO quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Você não tem renda tributável para fins tributários regulares e receita tributável de $ 100 para fins de imposto mínimo alternativo (AMT). O exercício da ISO provavelmente fará com que você fique sujeito à AMT para fins federais e pode fazer com que você fique sujeito à AMT para fins estatais, portanto, suponha que você deva 35% do ganho ao governo.
Portanto, seu imposto sobre o exercício é de US $ 35 e, como os empregadores não retêm impostos sobre os exercícios da ISO, você deve estar preparado para pagar esses US $ 35 com seus próprios recursos.
Neste momento, você possui ações do seu empregador, pagou US $ 10 para exercer opções e tem uma obrigação de imposto de US $ 35.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.
O resultado final é que você não tem ações, mas você ainda deve US $ 35 em impostos (os US $ 10 para exercer ISOs e US $ 10 a partir da venda de ações para zero).
Foi nos casos de ISOs [1] que eu via com mais frequência pessoas em pesadelos na Receita Federal, com impostos na casa das centenas de milhares ou mesmo milhões que eles não conseguiam pagar.
Como no caso de exercícios não qualificados, a perda de US $ 100 é dedutível, mas pode estar sujeita a limites anuais. Observe também que você terá uma base diferente em seu estoque para propósitos regulares de imposto e AMT, bem como uma transferência de crédito AMT, que deve ser levada em consideração.
Esses cenários parecem improváveis? Eu já vi versões deles acontecerem dezenas de vezes, o suficiente para eu contar essa história de advertência sempre que posso.
O que pode ser feito para evitar um problema em potencial?
• Se o seu empregador for público, considere a venda de pelo menos o suficiente em exercício para pagar sua última obrigação tributária. Isso é comumente chamado de exercício sem dinheiro. No exercício, você imediatamente vende ações suficientes para pagar tanto o preço de exercício quanto o imposto antecipado. (Mas lembre-se que você ainda deve reservar algum dinheiro para o imposto incremental devido).
Se você não tem o suficiente para pagar os impostos, considere exercer menos opções.
• Exercite menos opções para que você reserve dinheiro para pagar impostos. Essa é a escolha mais difícil de ser feita por muitas pessoas, porque elas temem que, se não agirem agora, terão perdido uma grande oportunidade em potencial.
• Considere exercitar suas opções de maneira escalonada. Se você possui ações de opções exercidas anteriormente, isso lhe dá a oportunidade de vender as ações à medida que você exerce opções adicionais. Essa escolha pode ser particularmente benéfica se o estoque for mantido por mais de um ano e o ganho associado se qualificar para o tratamento fiscal favorável de ganho de capital a longo prazo.
Gerencie seu risco de desvantagem.
Seja tão racional quando se trata de suas opções como você é quando você está planejando sua carteira de investimentos. Os valores das ações nem sempre aumentam com o tempo. Parte do que você está fazendo é gerenciar os riscos negativos. Isso pode significar abrir mão de algumas das vantagens em potencial para evitar uma queda catastrófica.
Ser ganancioso ou despreparado e apostar todos os seus recursos no futuro das ações de seu empregador pode gerar algumas consequências financeiras inesperadas e indesejáveis.
Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação.
Sobre o autor.
Bob Guenley era contador de impostos para executivos do Vale do Silício dos anos 80 até os anos 2000 e atualmente trabalha para uma empresa líder de capital de risco.

Tributação de Opções de Ações de Empregados.
Opções de incentivo e não qualificadas são tributadas de maneira diferente.
Existem dois tipos de opções de ações para funcionários, opções de ações não qualificadas (NQs) e opções de ações de incentivo (ISOs). Cada um deles é taxado de forma bem diferente. Ambos estão cobertos abaixo.
Tributação de opções de ações não qualificadas.
Quando você exerce opções de ações não qualificadas, a diferença entre o preço de mercado da ação e o preço de concessão (chamado de spread) é contabilizada como receita de trabalho ordinária, mesmo que você exerça suas opções e continue a manter a ação.
A renda obtida está sujeita a impostos sobre a folha de pagamento (Previdência Social e Medicare), bem como impostos sobre a renda à sua alíquota aplicável.
Você paga dois tipos de impostos sobre a folha de pagamento:
OASDI ou Previdência Social - que é de 6,2% sobre os ganhos até a base de benefícios da Previdência Social que é de US $ 118.500 em 2015 HI ou Medicare - que é de 1,45% sobre todos os rendimentos auferidos mesmo que excedam a base de benefícios.
Se o seu rendimento ganho para o ano já exceder a base de benefícios do que os seus impostos sobre os salários em relação ao ganho do exercício de suas opções de ações não qualificadas, serão apenas 1,45% atribuíveis ao Medicare.
Se o seu rendimento acumulado no ano já não exceder a base de benefícios do que quando você exerce opções de ações não qualificadas, você pagará um total de 7,65% sobre os ganhos até que sua renda recebida atinja a base de benefícios de 1,45%. ganhos sobre a base de benefícios.
Você não deve exercer as opções de ações para funcionários estritamente com base em decisões tributárias.
No entanto, tenha em mente que, se você exercer opções de ações não qualificadas em um ano em que não possui outras receitas, pagará mais impostos sobre salários do que os que pagaria se os exercesse em um ano em que tenha outras fontes de renda já excedem a base de benefícios.
Além dos impostos sobre a folha de pagamento, todas as receitas do spread estão sujeitas ao imposto de renda comum.
Se você mantiver o estoque após o exercício, e ganhos adicionais além do spread forem alcançados, os ganhos adicionais são tributados como um ganho de capital (ou como uma perda de capital se o estoque cair). No Guia Fiscal para investidores da Fairmark, você pode encontrar detalhes adicionais sobre impostos que se aplicam quando você exerce opções de ações não qualificadas.
Tributação de opções de ações de incentivo.
Ao contrário das opções de ações não qualificadas, o ganho em opções de ações de incentivo não está sujeito a impostos sobre a folha de pagamento. No entanto, está, obviamente, sujeito a imposto e é um item de preferência para o cálculo AMT (imposto mínimo alternativo).
Quando você exerce uma opção de ações de incentivo, existem algumas possibilidades fiscais diferentes:
Você exerce as opções de ações de incentivo e vende as ações dentro do mesmo ano civil. Nesse caso, você paga imposto sobre a diferença entre o preço de mercado na venda e o preço de concessão na sua taxa de imposto de renda comum.
Regras fiscais podem ser complexas. Um bom profissional de impostos e / ou planejador financeiro pode ajudá-lo a estimar os impostos, mostrar quanto você terá após o pagamento de todos os impostos e fornecer orientações sobre como acelerar o exercício de suas opções para pagar o menor imposto possível .